(三)、不饱和脂肪烃
1. 烯烃的结构:SP2杂化、异构现象(结构异构和位置异构); 2. 烯烃的命名:顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则; 3. 烯烃的物理性质
4. 烯烃的化学性质:加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等),氧化反应,聚合反应,自由基加成反应,不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位; 5. 亲电加成反应历程,碳正离子的稳定性;
6. 诱导效应:产生、特点,马氏加成和反马氏加成; 7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;
8. 炔烃的化学性质:加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应,聚合反应,金属炔化物的生成;
9. 共轭效应:π-π共扼效应,p-π共扼效应,超共轭效应; 10.共轭二烯烃:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应; 11.炔烃的制法。
(四)、芳香烃
1. 芳香烃的分类和命名;
2. 单环芳烃:苯的结构、苯的稳定性; 3. 单环芳烃的物理性质; 4. 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应;芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代); 5. 芳环亲电取代反应历程;
6. 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释;
7. 稠环芳烃:萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质:亲电取代、氧化、还原;
8. 芳香性与Huckel规则;环多烯。
(五)、对映异构
1. 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
2. 手性和手性碳原子,对称因素和对称操作,分子的手性与对称性;对映异构体,外消旋体;
3. 旋光异构体构型表示法,Fischer投影式和透视式,顺序规则,对映体的命名:绝对构型和R、S表示法;
4. 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物,非对映异构体,内消旋体;
5. 外消旋体的拆分。
(六)、核磁共振、质谱和红外光谱
1. 核磁共振氢谱:屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例;2. 质子去耦碳谱:碳化学位移; 3. 质谱:分子离子峰,同位素丰度,主要碎片峰; 4. 红外光谱:振动的类型,各官能团的特征吸收频率; 5. 紫外光谱:跃迁类型,共轭体系和最大吸收波长的关系。
(七)、卤代烃 1. 卤代烷的分类和命名,异构现象,伯、仲、叔卤代烷; 2. 卤代烷的物理性质; 3. 卤代烷的化学反应:亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代),消除反应 (脱卤化氢),与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应,卤离子交换反应; 4. 亲核取代反应的机理,SN1、SN2;反应坐标,过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学; 5. 消除反应的历程,E1,E2;消除方向的查依采夫规则;消除反应的立体化学; 6. 消除反应与取代反应的竞争; 7. 卤代烃制备方法; 8. 卤代芳烃及反应:芳环上亲核取代反应及机理,苯炔。
(八)、 醇、酚 1. 醇的分类、命名和结构; 2. 醇的物理性质;氢键对醇物理性质的影响; 3. 醇的化学性质:醇羟基的酸碱性;醇与金属的反应;醇羟基被卤离子取代的反应 (与HX氢卤酸的反应,与卤化磷PX3、PX5的反应,与二氯亚砜的反应);醇的脱水反应 (分子内、分子间);醇的酯化反应;醇的氧化反应; 4. 一元醇的制备; 5. 酚的分类、命名和结构;酚的物理性质 6. 酚的化学性质:酚的酸性;取代基对酚的酸性的影响;苯环上的亲电取代反应;酚的氧化反应; 7. 酚的制备。
(九)、醚 1. 醚的分类、命名、结构和物理性质; 2. 醚的化学性质:醚的碱性和 盐的生成;醚键的断裂;环醚的分类和结构; 3. 环氧化物的开环反应;环氧化合物的制备方法; 4. 冠醚:命名和应用。
(十)、醛、酮 1. 羰基的结构和特点; 2. 醛酮的分类和命名;醛酮的物理性质;3. 醛酮的化学性质:羰基的亲核加成反应(加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠);与氮亲核试剂的加成 (肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成);与碳亲核试剂的加成 (与有机金属试剂、氰负离子的加成);α-氢的反应 (羟醛缩合,卤代,卤仿反应);氧化反应,还原反应,歧化反应;安息香缩合; 4. 亲核加成反应历程;
5. 酮-烯醇式互变异构及平衡;
6. α,β-不饱和醛酮:1,2-加成和1,4-加成;Michael加成反应;选择性还原;
7. 一元醛酮制备方法;
(十一)、羧酸
1. 羧酸的分类、命名、结构和物理性质;
2. 羧酸的酸性;取代基对羧酸酸性的影响,诱导效应;
3. 羧酸的化学反应:羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反应,α-氢的卤代反应;
4. 一元羧酸的制法; 5. 二元羧酸的性质;
(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸
1. 分类、结构、命名和物理性质;
2. 羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解、酸解反应,反应活性比较;
3. α,β-不饱和羧酸:反应和制备;
4. 羟基酸:制备及反应;个别醇酸 (乳酸,酒石酸,柠檬酸); 5. 酚酸:制备方法,水杨酸,对羟基苯甲酸;
6. 羰基酸:丙酮酸的性质;β-酮酸的性质;γ-酮酸的性质; 7. β-酮酸酯:β-酮酸酯的α-氢的酸性;酮式-烯醇式互变异构平衡;β-酮酸酯的烃化和酰化;成酮水解和成酸水解;β-酮酸酯 Claisen 缩合和Dieckmann 缩合;
(十三)、胺
1. 胺的结构、分类和命名,胺的物理性质; 2. 胺的酸碱性及强度比较;
3. 胺的化学性质:烃基化反应,酰基化反应,与亚硝酸的反应,芳胺的保护和芳环上的反应;
4. 胺的制备:直接氨化,Gabriel合成法,还原法,醛酮的还原氨化,Hofmann重排;
5. 季铵盐和氢氧化四烃基铵:相转移催化,Hofmann消去; 6. 胺的氧化物:Cope消去。
(十四)、其他含氮合物
1. 芳香族硝基化合物:还原、芳环上的亲核取代反应; 2. 脂肪族硝基化合物:性质和反应; 3. 芳基重氮盐:结构和性质;重氮盐的取代反应;重氮盐的偶联反应;还原;
4. 偶氮化合物:制法和反应;
(十五)、杂环化合物
1. 杂环化合物分类、命名; 2. 杂环化合物结构与芳香性;
3. 含一个杂原子的五元杂环(吡咯、呋喃、噻吩):结构、物理性质、化学反应;
4. 含两个以上杂原子的五元杂环(咪唑、三唑、恶唑、噻唑、异恶唑等):结构和基本性质; 5. 六元杂环(吡啶):结构、物理性质、化学反应;
(十六)、碳水化合物
1. 单糖的结构:单糖的链状结构、变旋现象和环状结构;Fischer投影式、Haworth式和构象式;
2. 单糖的化学性质:异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应;
3. 重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖;
4. 低聚糖:常见还原性低聚糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖;常见非还原性低聚糖:蔗糖。
(十七)、氨基酸、蛋白质和核酸
1. 氨基酸的分类、结构和命名;氨基酸的物理性质; 2. α-氨基酸的化学性质:两性性质和等电点;α-氨基酸的化学反应; 3. 多肽的结构和性质:多肽和蛋白质的结构测定; 4. 蛋白质的一级结构;
5. 蛋白质的性质:两性性质和等电点;
6. 核酸:核酸的组成和结构;核苷、核苷酸;核糖核酸和脱氧核糖核酸。
(十八)、类脂、萜类化合物、甾族化合物
1. 类脂类:脂肪酸、油脂、蜡、磷脂; 2. 萜类化合物结构和命名; 3. 甾族化合物结构和命名。