栾新军课题组基于(SN1)-型碳氮键断裂拓展了碳氮键活化的新路径

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近日，栾新军课题组在选择性切除大尺寸烷基的(SN1-型)-碳氮键活化取得新进展，相关成果发表在《德国应用化学》（Angewandte Chemie International Editio）上，题为“Selective C(sp3)-N Bond Cleavage of N,N-Dialkyl Tertiary Amines with the Loss of a Large Alkyl Group via an SN1 Pathway”。

        三级胺是一种简单易得的有机合成砌块，其碳氮键的选择性断裂可以为复杂含氮化合物的合成提供简洁高效的方法。与碳氢键、碳碳键以及碳氧键活化相比，碳氮键活化的发展比较滞后，其主要原因是碳氮键具有较高的解离能。在众多碳氮键断裂策略中，通过形成季铵盐断裂N,N-二烷基氨的C(sp3)-N键策略最具成效。在前期以二级羟胺作为双功能单氮源构筑氮杂环化合物的研究基础上（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6698-6707.），西北大学栾新军教授团队以三级羟胺作为双功能单氮源，借助钯催化碳氢活化/双胺化的反应体系，逆转了传统的SN2-碳氮键活化路径，实现了基于SN1型的碳氮键断裂的[2+2+1]新反应，构筑了一系列结构新颖的3,4-桥环吲哚化合物。


      


       文章来源：西北大学
        栾新军，2003年本科毕业于西北大学化学系（导师：宋正华 教授），2005年在该校获无机化学硕士学位（导师：王尧宇 教授），2010年获瑞士苏黎世大学有机化学博士学位（导师：Reto Dorta 教授），2010-2011年在美国斯坦福大学做博士后工作（导师：Barry Trost 教授、美国科学院院士），自2012年起任西北大学教授、博士生导师。现任西北大学化学与材料科学学院副院长，兼任陕西省化学会有机化学专业委员会主任，中国化学会青年工作者委员会委员。研究方向主要包括金属催化化学、有机合成化学及药物化学等。迄今以通讯作者或第一作者在J. Am. Chem. Soc.（5篇）, Angew. Chem. Int. Ed.（5篇）, Nature Protocols（1篇）等权威期刊上发表SCI论文20余篇。近年来获得国内外多项重要奖励与荣誉，包括中组部青年##计划、国家优秀青年科学基金获得者、科技部中青年科技创新领军人才、陕西省青年百人计划、陕西省化学优秀青年奖、“陕西青年五四奖章”提名奖、国家优秀自费留学生奖学金。