杂双环八氢异吲哚骨架普遍存在于天然产物和药物中，因此，发展它们的高效合成方法具有重要意义。其中金属催化的环加成反应对底物的空间结构和电子性质要求较高，底物局限性大。而利用分子内呋喃与烯烃的Diels-Alder环加成反应尽管能够一步合成氧桥联的六氢异吲哚衍生物，但底物范围同样受限：活化基团（含卤素的呋喃环或含吸电子基团的烯烃）通常是反应所必需的；未活化底物的环加成反应可逆，即使是空间位阻较小的单取代末端烯烃也可发生逆Diels-Alder反应，导致原料剩余；未活化非末端烯烃的反应活性很差。更重要的是，未活化底物缺少官能团，难以与催化剂作用实现立体选择控制。

      近期，王晓晨课题组报道了B(C6F5)3催化的N-烯丙基-N-糠酰胺的串联反应，涉及分子内呋喃Diels-Alder反应和醚键断裂的过程。通过不可逆的醚键断裂反应促使Diels-Alder反应平衡向产物移动，从而大大拓展了原Diels-Alder反应的底物适用范围，甚至可以兼容三烷基取代的烯烃。而且，通过调节硅烷取代基实现了产物相对构型控制，使用Et3SiH和iPr3SiH，可以获得两种不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，硅烷基的空间位阻决定了反应途径以及产物的相对构型。该研究成果发表在J. Am. Chem. Soc.上，王晓晨课题组的博士毕业生刘志云和硕士生张鸣为该论文共同第一作者。该研究工作得到了国家自然科学基金委和南开大学的资助。
     文章链接：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.9b11909

9月20日，经过四个多月的评审，2019年“科学探索奖”获奖名单正式向社会公布。50位获奖人经过层层选拔，最终从千余名申报人中脱颖而出，每位获奖人将在未来5年获得由腾讯基金会资助的300万元人民币奖金。我院王晓晨研究员荣获该奖项。
     “科学探索奖”是2018年腾讯公司成立20周年之际，由腾讯公司董事会主席兼首席执行官、腾讯基金会发起人马化腾与14位科学家联合发起的，面向基础科学和前沿技术领域，支持在中国大陆全职工作的、45周岁及以下青年科技工作者的公益奖项。腾讯基金会将长期运营“科学探索奖”，今后每年“科学探索奖”将评出50位获奖人。
     “科学探索奖”管理委员会表示，希望“科学探索奖”能成为青年科技工作者潜心探索未知世界的精神激励，吸引更多青年人投入到基础科学和前沿技术的研究之中。 腾讯基金会将长期运营“科学探索奖”，今后每年“科学探索奖”将评出50位获奖人。
据悉，2019年“科学探索奖”颁奖典礼将于11月2日在北京举行。届时，50位获奖人将与公众见面，众多国内外科学家代表也将济济一堂，共同见证这一里程碑时刻。
       王晓晨，2007年本科毕业于南开大学，2012年博士毕业于美国马里兰大学，2012年至2015年在美国Scripps研究所开展博士后研究，获得青年##计划资助后，于2015年4月加入南开大学元素有机化学国家重点实验室，担任特聘研究员、博士生导师，主要研究有机硼化学、受阻路易斯酸碱对、不对称催化等方向。

2018自然科学基金项目-硼催化碳碳键和碳氢键的断裂及官能化反应
批准号        21871147        学科分类        合成与制备技术 ( B010101 )
负责人        王晓晨        职称                单位名称        南开大学
资助金额        64万元        项目类别        面上项目        起止年月        2019年01月01日 至 2022年12月31日