李平凡副教授获得德国Thieme 化学杂志编委会评选的2020年度Thieme Chemistry Journal Award。 据Thieme Group(德国蒂墨出版集团)网页介绍:“本奖项每年颁发一次,面向来自全世界处于独立学术研究生涯早期、崭露头角的科研人员,如助理教授和初级教授。获奖者由SYNTHESIS,SYNLETT和SYNFACTS的编辑委员会成员独家选择,他们不断关注从事化学合成与催化或和有机化学密切相关领域的有前途的年轻人。自1999年本奖项首次颁发给年轻研究人员以来,它的目标就是表彰和鼓励新一代有机化学家。该奖项包括SYNTHESIS,SYNLETT和SYNFACTS的一年免费订阅(在线和纸本)和证书。” 该奖项的历年获奖者名单显示,1999年首届获奖者有15人,均来自欧洲和北美。早期获该奖项的中国大陆化学工作者较少,包括唐勇院士(2004)、丁奎岭院士(2005)、施章杰教授(2006)、周永贵研究员(2006)、冯小明院士(2007)等。今年的获奖者人数为112人,其中42人来自中国大陆。这从一个侧面反映出过去20年里我国有机化学领域研究的总体实力与国际认可的大幅提升。 |
碳氢键的选择性官能化,是当前有机合成化学领域的重要课题。国内外学术界主流的解决方案大都是利用过渡金属催化等方法。化学学院李平凡课题组近年来则致力于发展非主流的硫元素介导的方法,通过不使用过渡金属催化的反应模式,来实现传统意义上较难完成的碳氢键官能化及相关的新反应。 在该课题组前期关于硫元素介导的烯丙位碳氢键烷基化(Org. Lett. 2014, 16, 6036),烯丙位碳氢键胺基化(Chem. Commun. 2016, 52, 11547),炔丙位碳氢键烷基化(Org. Chem. Front. 2018, 5, 2167),芳基取代的内炔烃的亲电环化(J. Org. Chem. 2019, 84, 4517),以及吡啶酮衍生物的合成(Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4151; J. Org. Chem. 2019, 84, 9758)等工作基础上,他们近期发展了一种炔烃双官能化反应(Chem. Sci. 2019, 10, 5156)。如图所示,该反应可实现从苯基取代的内炔烃到多种α-杂原子取代的酮的一锅法高效转化。通过三氟甲磺酸酐活化的亚砜这一超亲电试剂与炔烃反应,生成锍鎓盐取代的烯基三氟甲磺酸酯,再在碱性条件下水解生成α-锍鎓盐取代的酮,继而与一系列氮、氧、硫、卤素等类型的亲核试剂发生取代反应,就可得到相应取代基修饰的α-杂原子取代的酮。在两可亲核试剂的参与下,甚至可以进一步发生分子内缩合,得到结构多样的杂环产物。他们同时也由此发现了一种构建手性中心的新策略:利用硫叶立德的不对称质子化,再经由立体专一性的SN2构型翻转,可实现具有潜在精神类药理活性的手性α-胺基酮的对映选择性合成。这篇文章的第一作者是我院博士毕业生张众(目前在山东大学青岛校区做师资博士后),第二作者是硕士研究生罗宇政,共同通讯作者包括杜洪光教授、许家喜教授和李平凡副教授。 该系列工作得到了国家自然科学基金委、教育部中央高校基本科研业务费和科技部化工资源有效利用国家重点实验室的资助。 |
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