华中师范大学化学学院农药与有机化学研究所陆良秋

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陆良秋,男，1982年9月出生浙江嵊州。德国洪堡学者、全国优秀博士论文作者、Thieme Chemistry Journals Award获得者。现任华中师范大学教授、博士生导师，致力于杂环合成导向的方法学研究。近五年，以第一作者身份在Nature Communications、Accounts of Chemical Research、Journal of the American Chemical Society、Angewandte Chemie International Edition等国际权威学术期刊发表论文30多篇。SCI他引共计1500余次，单篇最高他引197次，6篇论文被评述性期刊Synfacts正面评述，4篇论文成为ESI高被引论文，部分工作被Science、Chemical Review、Chemical Society Review和Account of Chemical Research等期刊引用或评述。同时，应邀参加学术会议20余次、做学术报告或邀请讲学10余次。
个人信息
姓名：陆良秋
学历：研究生（博士）
职称：教授
电话：027-67862041
E-mail：luliangqiu@mail.ccnu.edu.cn
主页：http://chem-xiao.ccnu.edu.cn

工作经历
2015年6月至今：华中师范大学化学学院，教授、博士生导师
2011年10月–2013年5月：德国莱布尼茨催化所，博士后研究员、洪堡学者（指导老师：Matthias Beller 教授）
2011年7月–2015年6月：华中师范大学化学学院，讲师、硕士生导师
学习经历
2005年9月–2011年6月：华中师范大学化学学院学习，获有机化学专业博士学位（指导老师：肖文精教授）
2001年9月–2005年6月：华中师范大学化学学院学习，获应用化学专业学士学位（指导老师：张爱东教授）
研究领域与兴趣
1. 过渡金属催化的环加成反应
2. 可见光促进的有机合成转化
3.不对称催化与合成
承担项目与课题信息
1.国家自然科学基金面上项目，21572074，多环吲哚啉导向的反电子需求脱羧环加成反应研究，2016/01-2019/12，77.3万元，在研，主持
2.湖北省自然科学基金杰出青年项目，2015CFA033，杂环农药优势骨架——多环吲哚的新合成方法研究，2015/01-2017/12，20万元，在研，主持
3.高等学校全国优秀博士学位论文作者专项资金，201422，酰基硫叶立德催化不对称的[4+1]环加成反应，2014/01-2018/12，66万元，在研，主持
4.国家自然科学基金青年项目，21202053，新型氮膦配体的设计与合成及其在铁催化不对称还原反应，2013/01-2015/12，25万元，已结题，主持
学术成果
1. Li, T.-R.; Cheng, B.-Y.; Wang, Y.-N.; Zhang, M.-M.; Lu, L.-Q.;* Xiao, W.-J. A Copper-Catalyzed Decarboxylative Amination/Hydroamination Sequence: Switchable Synthesis of Functionalized Indoles. Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55, 12422.
2. Wang, Q.; Li, T.-R.; Lu, L.-Q.;* Li, M.-M.; Zhang, K.; Xiao, W.-J.* Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates. J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 8360.
3. Wang, Q.; Qi, X.-T.; Lu, L.-Q.;*Li, T.-R.; Yuan, Z.-G.; Zhang, K., Li, B.-J.; Lan, Y.;* Xiao, W.-J.* Iron-Catalyzed Decarboxylative (4+1) Cycloadditions: Exploiting the Reactivity of Ambident Iron-Stabilized Intermediates, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2840.
4. Wei, Y.; Lu, L.-Q.;* Li, T.-R.; Feng, B.; Wang, Q.; Xiao, W.-J.;* Alper, H.P,S Ligands for the Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters in Palladium-Catalyzed Decarboxylative [4+2] Cycloadditions, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2200.
5. Zhou, Q.-Q.; Guo, W.; Ding, W.; Wu, X.; Chen, X.; Lu, L.-Q.;* Xiao, W.-J.* Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11196.
6. Lu, L.-Q.;+ Li, Y.;+ Junge, K.; Beller, M.*Relay Iron/Chiral Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones. J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 2763. (+Contribute equally to this work)
7. Xuan, J.; Zeng, T.-T.; Feng, Z.-J.; Deng, Q.-H.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.;* Xiao, W.-J.;* Alper, H. Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible Light Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1625.
8. Guo, W.; Lu, L.-Q.;* Wang, Y.; Wang, Y.-N.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J.* Metal-Free, Room-Temperature Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible Light Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2265.
9. Li, T.-R.; Tan, F.; Lu, L.-Q.;* Wei, Y.; Wang, Y.-N., Yang, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J.* Asymmetric Trapping of Zwitterionic Intermediates by Sulphur Ylides in a Palladium-Catalysed Decarboxylation-Cycloaddition Sequence, Nat. Commun. 2014, 5, 5500.
10. Xuan, J.; Xia, X.-D.; Zeng, T.-T.; Feng, Z.-J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.;* Xiao, W.-J.* Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5653.
学术兼职
中国化学会会员、美国化学会会员；RCS Merck Index咨询委员会成员、Reaxys Prize Club成员；长期担任Organic Letters、The Journal of Organic Chemistry、Chemical Communications、Advanced Synthesis & Catalysis和《化学学报》等期刊的审稿人。
获奖及荣誉信息
1. Thieme Chemistry Journals Award (2016)
2.荣获湖北省杰出青年基金资助（2015）
3.IKA学者奖（2015）
4.华中师范大学第十一届“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛（一等奖）优秀指导教师（2015）
5.全国优秀博士论文奖（2013）
6.湖北省自然科学一等奖（2013，第三完成人）
7. Reaxys Club Travel Awards (2012)
8.湖北第十四届自然科学优秀学术论文一等奖（2012）
9. 德国亚历山大•洪堡奖学金（2011）
10.第二届Reaxys PhD Prize入围奖（2011，全球45人）
11.武汉市第二届届自然科学优秀学术论文二等奖（2011）

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铜催化的脱羧串联环化反应合成2-膦亚甲基吲哚

含磷杂环是一类非常重要的结构，广泛用于设计药物分子和有机配体。因此，这类化合物的合成一直是有机合成的研究热点。以往的合成方法通常需要高温条件或加入化学计量的氧化剂，发展新的方法实现高效、绿色和经济的合成过程无疑具有重要的意义。

近日，华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室的陆良秋教授研究团队利用他们发展的乙炔基苯并噁嗪酮底物（J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 8360; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12422），在温和的条件下通过铜催化的脱羧串联反应，高效合成了一系列2-膦亚甲基吲哚类产物。与以往Cγ位加成启动的串联反应不同的是，该工作的磷原子亲核试剂进攻联烯铜中间体的Cα位，进而引发后续的串联环化反应。该研究再次表明，乙炔基苯并噁嗪酮试剂具有多样的反应性。这种试剂自报道以来，已经得到该课题组及其他课题组多次用于含氮杂环化合物的选择性合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 5212; Chem. Eur. J., 2017, 23, 7689; Chem. Eur. J., 2017, 23, 12489; Org. Lett., 2017, 19, 4098; Org. Lett., 2018, 20, 2792; Tetrahedron Lett., 2018, 59, 1521; Angew. Chem. Int. Ed.,2018, 57, 1399; Angew. Chem. Int. Ed., 2018, DOI: 10.1002/anie.201801340）。

首先，作者选用乙炔基苯并噁嗪酮1a和亚磷酸二甲酯2a作为模板底物，对底物用量的比例、溶剂及配体进行了筛选。结果表明，当1a和2a物质的量比为1:2时，反应以甲醇作为溶剂，二异丙基乙基胺作为碱，在CuI和pybox的催化下，能以96%的收率高区域选择性地得到目标产物3a。

在最优条件下，作者对P(O)H化合物的底物适用范围进行了考察。反应具有较好的底物适用性，普遍以较高的收率得到目标产物。亚磷酸酯、次磷酸酯、二苯基磷氧化合物等多种P(O)H化合物可以很好地参与反应。当使用二苯基氧膦作为底物时，产物的结构通过X射线单晶衍射分析得以确认。

紧接着，作者对乙炔基苯并噁嗪酮的底物适用范围也进行了考察。结果表明，苯环上取代基位置和电性的改变对反应没有明显的影响，反应均能以较好的收率得到不同的2-膦亚甲基吲哚产物。此外，当R4为甲基取代基时，该串联环化反应也能发生，以中等的收率得到产物3t。

与此同时，作者提出了以下可能的机理来解释产物的生成：首先，在碱和铜催化剂的作用下，乙炔基苯并噁嗪酮经过质子消除和脱羧过程形成联烯铜中间体int. II；随后，P(O)H化合物进攻Cα位，生成的中间体B再经过分子内迈克尔加成及质子解过程，最终得到目标产物。

这一成果近期发表在Chemical Communications 上，文章的第一作者是华中师范大学的硕士研究生王宝成和博士研究生王娅妮。

该论文作者为：Bao-Cheng Wang, Ya-Ni Wang, Mao-Mao Zhang, Wen-Jing Xiao and Liang-Qiu Lu

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题目：基于金属稳定偶极体的环化反应研究
报告人： 陆良秋 教授 华中师范大学化学学院
时间： 2019年6月26日（周三）下午15:00
地点：  上海交通大学化学A楼528会议室
邀请人：  方显杰特别研究员


报告人简介：
陆良秋， 理学博士，教授、博士生导师。2005年6月和2011年6月先后在华中师范大学化学学院获得学士和博士学位（指导老师：肖文精教授）。2011年7月起，一直在华中师范大学任教，2011年10月～2013年5月赴德国莱布尼茨催化所从事博士后研究（合作导师：Matthias Beller教授，德国科学院院士），2015年7月破格晋升为教授。曾荣获德国洪堡博士后奖学金（2011）、Reaxys PhD Award Finalist （2011）、全国优秀博士学位论文奖（2013）、Thieme Chemistry Journals Award （2016）、湖北省自然科学一等奖（2017，第二完成人；2013，第二完成人）、湖北省新世纪高层次人才工程（2018）等奖励，并获得湖北省杰出青年基金（2015）、国家优秀青年科学基金（2018）等人才项目的资助。
研究兴趣：
主要从事功能有机分子导向的合成方法学研究，尤其是过渡金属催化的偶极环化反应和可见光驱动的有机光化学合成。
近期代表性论文：
(1) Y.-N. Wang, Q. Xiong, L.-Q. Lu,* Q.-L. Zhang, Y. Wang, Y. Lan,* W.-J. Xiao,* Angew. Chem. Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201905993.
(2) F.-D. Lu, D. Liu, L. Zhu, L.-Q. Lu,* Q. Yang, Q.-Q. Zhou, Y. Wei, Y. Lan,* W.-J. Xiao,* J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6167.
(3) M.-M. Zhang, Y.-N. Wang, B.-C. Wang, X.-W. Chen, L.-Q. Lu,* W.-J. Xiao.* Nat. Commun. 2019, 10, 2716.
(4) Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu,* W.-J. Xiao,* J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 133.
(5) X. Jiang, M.-M. Zhang, W. Xiong, L.-Q. Lu,* W.-J. Xiao,* Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2402.
(6) Zhou, Q.-Q.; Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.;* Xiao, W.-J.* Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1586.
(7) B. Feng,# L.-Q. Lu,# J.-R. Chen, G.-Q. Feng, B.-Q. He, B. Lu, W.-J. Xiao,* Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5888.
(8) L.-Q. Lu,*T.-R. Li, Q. Wang, W.-J. Xiao,* Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4135.
(9) M.-M. Li, Y. Wei, J. Liu, H.-W. Chen, L.-Q. Lu,* W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14707.
(10) K. Zhang,# L.-Q. Lu,# S. Yao, J.-R. Chen, D.-Q. Shi, W.-J. Xiao,* J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12847.