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近日,我所催化羰基化研究组(DNL0604组)吴小锋研究员团队在二氟烷基化羰基化方向取得新进展,实现了利用芳基烯烃进行氟烷基化羰基化反应。
与未活化的烷基烯烃相比,芳基烯烃往往有低聚和聚合的强烈趋势,其氟烷基化羰基化仍然是一个挑战。
有机氟化物在有机合成中起到了重要的作用,尤其在药物化学和材料科学领域,氟原子引入有机分子往往可以改变生物分子的活性和物理性质。其中,二氟亚甲基具有良好的代谢稳定性,其吸电子特性可以影响相邻官能团的电子特性、化学特性等,因此它存在于多种药物分子和生物活性分子中。
吴小锋团队长期致力于各种不同羰基化反应的研究。本工作中,团队开发了一种通过钯催化的芳基烯烃二氟烷基化羰基化的新方法,克服了之前无法利用芳基烯烃进行氟烷基化羰基化中的困难。在该反应中,廉价的工业化试剂溴二氟乙酸乙酯既作为二氟前体,又作为亲核试剂。多种芳基烯烃被转化为相应的二氟戊二酸酯类化合物,具有良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。该反应可以放大到3mmol的规模,此外,产物二氟戊二酸酯化合物可以有效地转化为相应的二酸和二醇。
相关研究成果以“Palladium-Catalyzed Difluoroalkylative Carbonylation of Styrenes Toward Difluoropentanedioates”为题,于近日发表在Chemical Science上。该工作的第一作者是我所第一批中德联合培养DNL0604组博士研究生包志鹏。上述工作得到王宽诚教育基金等项目的资助。(文/图 包志鹏)
文章链接:https://doi.org/10.1039/D2SC02665A
文章来源:大连化物所
吴小锋,大连化物所研究员,男,1985年生,浙江省特聘教授,钱江学者。2007年7月本科毕业于浙江理工大学并获学士学位。2009年6月硕士毕业于法国Rennes 1 University,2012年1月博士毕业于德国Rostock University。他现为德国莱布尼兹催化研究所独立科研组长、浙江理工大学特聘教授、入选浙江省151人才工程第一层次培养计划、 2016获得浙江省杰出青年科学基金资助。主要从事过渡金属催化的有机合成方法学的研究工作。在过去的几年中,他在Angew. Chem. Int. Ed., JACS 等国际高水平期刊上发表SCI学术论文160多篇,专著8部,专利2项;获得的奖项主要有国家自费留学生奖、Wiley 优秀作者奖、第十六届国际催化会议青年科学家奖等。
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