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近日,我所生物能源研究部催化羰基化研究组(DNL0604组)吴小锋研究员团队在多组分炔烯的羰基化反应研究方面取得新进展。
多组分反应作为一种重要的有机合成策略,具有在一个合成操作中利用简单的起始材料构建多个碳—碳或碳—杂原子键的能力。研究证明,通过多组分反应将不饱和键进行过渡金属催化的羰基化是一种有效的策略,尤其是将一氧化碳引入有机分子框架中,可以获得较高附加值化合物,包括制药品和商品化学品等。但是,当涉及四个或更多试剂的反应时,如何平衡反应性、选择性和兼容性的固有复杂性一直存在挑战。
吴小锋团队一直致力于发展不同催化体系,以实现碳碳不饱和键的羰基化双官能团化反应。在前期相关研究的基础上(Angew. Chem. Int. Ed.,2020;Chem. Sci.,2021;Sci. China. Chem.,2021;Chem,2022;Nat. Commun.,2023)。本工作中,团队发展了一种高效、高化学选择性和区域选择性(1,4-选择性)的钯催化多组分氟烷基化羰基化的方法。团队通过调控底物亲核位点,分别实现了氟烷基取代的联烯羧酸衍生物和氟烷基取代的嘧啶酮类化合物的高效合成。此外,这种方法还为天然产物的后期修饰和多样化环化合物的简洁构建提供了新策略。
相关研究成果以“Palladium-Catalyzed Carbonylative Multicomponent Fluoroalkylation of 1,3-Enynes: Concise Construction of Diverse Cyclic Compounds”为题,于近日发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上。该工作的第一作者是我所DNL0604组郐长胜助理研究员。上述工作得到国家重点研发计划的资助。(文/图 郐长胜)
文章链接:https://doi.org/10.1002/anie.202318257
文章来源:大连化物所
吴小锋,大连化物所研究员,男,1985年生,浙江省特聘教授,钱江学者。2007年7月本科毕业于浙江理工大学并获学士学位。2009年6月硕士毕业于法国Rennes 1 University,2012年1月博士毕业于德国Rostock University。他现为德国莱布尼兹催化研究所独立科研组长、浙江理工大学特聘教授、入选浙江省151人才工程第一层次培养计划、 2016获得浙江省杰出青年科学基金资助。主要从事过渡金属催化的有机合成方法学的研究工作。在过去的几年中,他在Angew. Chem. Int. Ed., JACS 等国际高水平期刊上发表SCI学术论文160多篇,专著8部,专利2项;获得的奖项主要有国家自费留学生奖、Wiley 优秀作者奖、第十六届国际催化会议青年科学家奖等。
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