清华大学化学系有机化学王梅祥

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清华大学化学系王梅祥教授研究组在环带烃类化合物的合成领域取得突破，研究成果相继发表在今年的《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1196-1199；J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 4576-4580）与《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, DOI: 10.1002/anie.202002827.）上，引起国际同行的关注与好评。
化学家们对于具有优美结构和独特性能的“非天然产物”的研究热情由来已久，如对环带烃分子的关注和研究可追溯到上世纪50年代。环带烃类分子是由碳环稠合而成的双链大环化合物。从并环类型上看，可以分为锯齿型（zigzag）A、扶手椅型（armchair）B和螺旋型（chiral）C（图1）。从形式上的碳-碳键的类型来看，环带烃包括完全共轭的、部分共轭的和完全饱和的分子。因为奇异的分子结构和理论所预测的优越理化性能，环带烃分子被提出后，包括2016年诺贝尔化学奖获得者Stoddart教授在内的合成化学家，在上世纪80年代后期便尝试这些化合物的“人工全合成”。自1991年碳纳米管被发现以来，由于上述三种环带烃可分别看成是锯齿型、扶手椅型和螺旋型单壁碳纳米管的最短单元，可能作为模板或晶种生长结构均匀的单壁碳纳米管，更是引发了一股对环带烃类分子的研究热潮。得益于2008年Jasti和Bertozzi在环对苯撑（cyclo-para-phenylenes，简称CPPs）合成方法的开拓性研究和贡献，近年，日本学者Itami和Isobe等在日本ERATO计划的强力资助下，率先合成了扶手椅型（B）的环带烃分子。最近螺旋型环带烃（C）也被成功合成。然而，由于缺乏有效的合成方法以及理论所预测的高张力和开壳层性质，锯齿型（A）环带烃的稳定性不高，合成研究长期停滞不前，全共轭的锯齿型环带芳烃更是从未有过报道。