浙江大学化学系李昊

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李昊，浙江大学教授。2005年和2007年毕业于武汉大学，获得学士和硕士学位。2013年1月于美国西北大学获得博士学位。2013年-2015年6月在德州大学奥斯丁分校的Sessler教授课题组从事博士后研究。2015年6月至今在浙江大学化学系担任特聘研究员，博士生导师。


姓名：李昊

单位：化学系
教育经历
2005年和2007年分别在武汉大学获得学士学位和硕士学位
2013年1月获美国西北大学博士学位

工作经历
2013年2月－2015年6月 美国德州大学奥斯丁分校 博士后研究员
2015年6月开始在浙江大学化学系工作，聘为特聘研究员，博士生导师

主要获奖和荣誉
2012年获得中国优秀自费留学生奖学金
2015年入选国家计划和浙江省“海外高层次人才引进计划”

招生：
每年计划招收博士生3名，硕士生2名。另外招收博士后和研究助理，待遇面谈。
欢迎通过lihao2015@zju.edu.cn联系和商讨加入事宜。

工作研究领域
i) 分子间的非共价键作用力以及热力学本质 ii) 探索三维主体分子动态合成 iii) 研究超分子识别组装带来的化学反应催化效应 iv) 通过主体－客体识别从而存储不稳定化合物 v) 通过超分子识别的原理，稳定反应中间体，从而研究有机反应机理 vi) 通过选择性客体分子识别，从而分离性质类似的客体分子 vii) 超分子聚合物和新型功能材料的探索
联系方式
电子信箱：lihao2015@zju.edu.cn


主要成果：
1.Shen, L.; Cao, N.; Tong, L.; Zhang, X.;Wu, G.; Jiao, T.; Yin, Q.; Zhu, J.; Pan, Y.;Li, H.“Dynamic CovalentSelf-Assembly Based on Oxime Condensation.”Angew. Chem. Int. Ed.2018, DOI:10.1002/anie.201811025
2.Cao, N.; Wang, Y.; Zheng, X.; Jiao,T.;Li. H.* “Controllable Self-Assembly of Pills and Cages via ImineCondensation for Silver Cation Detection.”Org. Lett.2018,DOI:10.1021/acs.orglett.8b03174.
3.Zheng, X.; Zhang, Y.; Cao, N.; Li, X.;Zhang, S.; Du, R.; Wang, H.; Ye, Z.; Wang, Y.; Cao, F.; Li, H.; Hong, X.; Sue,A. C.-H.; Yang, C.; Liu, W.-G.;Li, H.“Coulombic-enhanced hetero radical pairinginteractions.”Nature Commun.2018, DOI 10.1038/s41467-018-04335-0.
4.Wu, G.; Wang, C.-Y.; Jiao, T.; Zhu, H.;Huang, F.;Li, H.“Controllable Self-Assembly of Macrocycles in Water forIsolating Aromatic Hydrocarbon Isomers.”J. Am. Chem. Soc.2018,140,5955–5961.
5.Jiao, T.; Chen, L.; Yang, D.; Li, X.; Wu,G.; Zeng, P.; Zhou, A.; Yin, Q.; Pan, Y.; Wu, B.; Hong, X.; Kong, X.; Lynch, V.M.; Sessler, J. L.;Li, H.“Trapping White Phosphorus within a Purely OrganicMolecular Container Produced by Imine Condensation.”Angew. Chem. Int.Ed.2017,56, 14545–14550.
6.Yang Zhang,Xujun Zheng,Ning Cao,ChuluoYang,Hao Li* “A Kinetically Stable Macrocycle Self-Assembled in Water.”Org.Lett.2018, 20, 2356–2359.
7.Xujun Zheng, Yang Zhang, Guangcheng Wu,Ji-Ren Liu, Ning Cao, Lei Wang, Yan Wang, Xiaopeng Li, Xin Hong, ChuluoYang,Hao Li* “Temperature-dependent self-assembly of a purely organic cage inwater.”Chem. Commun.2018,54, 3138–3141.
8.Cai-Yun Wang,Guangcheng Wu,Tianyu Jiao,Libo Shen, Ge Ma, Yuanjiang Pan,Hao Li* “Precursor control over theself-assembly of[2]catenanes via hydrazone condensation inwater.”Chem.Commun.2018,54, 5106–5109.
Li, H.; Zhang, H.; Lammer, A. D.; Wang, M.;Li, X.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. “Quantitative Self-Assembly of A PurelyOrganic Three-Dimensional Catenane in Water.”Nature Chem.2015,7, 1003–1008.

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超分子化学
批准号        21922108       
学科分类        动态共价键化学 ( B010603 )
项目负责人        李昊       
依托单位        浙江大学
资助金额        120.00万元       
项目类别        优秀青年科学基金项目       
研究期限        2020 年 01 月 01 日 至2022 年 12 月 31 日

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近日，我系李昊研究员团队以“Self-Assembly via Condensation of Imine or Its N-Substituted Derivatives”为题在Acc. Chem. Res. 上发表内封面综述论文（Acc. Chem. Res. 2023, 56, 2838–2850），总结了李昊研究团队在动态共价键自组装方面的研究成果。该论文的第一署名单位为浙江大学化学系。其他作者包括：浙江大学博士生陈依昕、汤华，以及浙江大学陈洪亮研究员。
        提高化学合成的原子经济性，是化学研究的一个永不变的主题。对于复杂三维结构的目标分子，采用不可逆合成法步数繁冗，原子经济性低下。而基于可逆的化学反应，自组装体系能够进行“自纠错”并寻找热力学最稳态。如果能合理设计构筑基元，提高目标分子的热力学稳定性，就有可能使之成为唯一产物被精准甚至定量构筑，从而避免副产物的生成，最终实现化学合成的原子经济性。然而，将相对柔性的原料组装成构成单一、结构有序的产物分子，往往是一个熵减且热力学不利的过程，故而自组装往往伴随产生构成复杂、结构不可控的副产物。针对上述问题，李昊研究团队在构筑基元之间引入研究中易被忽视的较弱的非共价键，一方面产生足够多的焓以补偿熵的损失；另一方面赋予原料分子与产物相似的构象，以降低自组装过程中熵的损失。最终目标分子的热力学稳定性得以提高，成为唯一的产物从而实现精准构筑。基于此原理，李昊研究团队利用引入多种非共价键实现了三维分子的精准构筑，包括1）CH‒π作用（Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 14545；Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 18815）；2）氢键（Nat. Commun.2023, 14, 4627）；3）空间位阻（Chem. Commun.2020, 56, 3903）。

        亚胺缩合反应释放一分子水——根据勒夏特列原理，水分子的引入驱动平衡向亚胺水解的方向移动，因此亚胺缩合反应一般发生在干燥的有机溶剂中，导致化学家们通常认为含有亚胺的分子难以在水溶液中稳定存在。李昊团队受无机化学领域的“螯合效应”的启发，提出了一类不依赖于化学还原却能稳定亚胺体系的新方法，即：含有多根亚胺键的分子比单亚胺键分子具有更高的热力学稳定性或动力学惰性，前者甚至有可能与水溶液兼容。李昊研究团队在水溶液中基于亚胺缩合反应，实现了多个具有三维复杂结构的功能分子的自组装，一定程度上颠覆了“在均相溶液中，亚胺和水不能兼容”的传统认知。这些分子包括：1）杯状分子（Angew. Chem. Int. Ed.2021, 60, 4705）；2）四面体（Angew. Chem. Int. Ed.2021, 60, 18815）；3）三叶结（Nat. Commun.2022, 13, 3557）。
       虽然“多重共价键”策略有效增强了多亚胺体系的稳定性，但并未提高单根C=N化学键的稳定性，而后者可以通过杂原子稳定效应来提高。腙（C=N‒N）和肟（C=N‒O）是亚胺（C=N）的杂原子衍生物。杂原子通过共振（C=N‒X ↔ C‒‒N=X+; X = N或O），使得C=N中碳原子带有部分负电荷，降低其亲电性，抑制其和水分子发生亲电加成反应。基于此原理，李昊研究团队完成了多种具有三维复杂拓扑结构的分子的一锅法自组装，包括索烃（Nat. Chem.2015, 7, 1003；Chem. Commun.2018, 54, 5106; J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 5955; Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 16486；Chem. Commun.2019, 59, 13108; Mater. Today Chem.2022, 23, 100679），大环（Org. Lett. 2018, 20, 2356; Chem. Commun.2019, 59, 8297；Chem. Sci., 2022, 13, 798），分子笼（Chem. Commun.2018, 54, 3138; J. Am. Chem. Soc.2020, 142, 20182; Angew. Chem. Int. Ed.2021, 60, 16594; Angew. Chem. Int. Ed.2022, 61, e202209078）。上述分子因与水溶液的兼容性较好，可以借助疏水效应进行客体识别，因此它们和在有机溶剂中合成的分子相比，具有更优秀的超分子功能，在分离同分异构体、拆分对映异构体、标定手性客体ee值、原位检测水相中的阴离子污染物、发展发光材料、稳定高能阴离子二聚体等方面展现出较大的应用潜能。

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英国皇家化学会（RSC）于2011年设立Cram Lehn Pedersen奖。该奖项以1987年三位诺贝尔化学奖得主命名，奖励获得博士学位10年内，在超分子化学领域做出原创性贡献的中青年科学家。2024年，Cram Lehn Pedersen奖授予了我系李昊教授。
        此前，我系黄飞鹤教授也曾荣获2015年度Cram Lehn Pedersen奖。浙江大学也成为第三所有两位学者获奖的单位，另外两所大学分别是英国剑桥大学和美国达特茅斯学院，目前共有四位华人学者获此奖项。