厦门大学化学化工学院有机化学研究所夏海平

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夏海平，厦门大学化学系教授。1964年出生于上海，1983年厦门大学化学系本科毕业，1986年厦大化学系高分子专业硕士毕业，之后留校任教。1995至1997年在香港科技大学从事访问研究。2004年入选教育部首批“新世纪优秀人才支持计划”。2009年获国家杰出青年基金资助。已发表学术论文150余篇。夏海平主要从事金属杂环化学研究。近年，其小组在Nature Chemistry和Nature Communications上报道了一个颠覆传统的全新芳香体系，该体系与传统芳香体系光电性能截然不同，具有广泛的应用前景。该工作引起了国内外广泛关注，成果入选2013年度“中国高校十大科技进展”。
夏海平
教授、博士生导师
办公室地址：厦门大学卢嘉锡楼746室
电话：（0592）2184520 （办公室） 　　　
传真：（0592）2186628
电子邮箱：hpxia@xmu.edu.cn
课题组网站： http://hpxia.xmu.edu.cn
个人简历：
博士 (厦门大学)
硕士 (厦门大学)
学士（厦门大学）
访问学者（香港科技大学）
闽江学者特聘教授
先后获得庆祝中国化学会成立六十周年优秀青年化学奖、教育部“全国高等学校优秀骨干教师” 、教育部首届“新世纪优秀人才支持计划”、国家杰出青年科学基金、2013年度“中国高等学校十大科技进展”、中国化学会第七届“黄耀曾金属有机化学奖”。


研究兴趣：
金属杂芳香体系构筑方法学及其应用研究，分离膜和膜分离技术。
近期主要代表论著：
(1) C. Zhu, S. Li, M. Luo, X. Zhou, Y. Niu, M. Lin, J. Zhu, Z. Cao, X. Lu, T. Wen, Z. Xie, P.Schleyer, H. Xia, Stabilization of anti-aromatic and strained five-membered rings with a transition metal. Nature Chemistry 2013, 5(8): 698-703.
(2) C. Zhu, M. Luo, Q. Zhu, J. Zhu, P. v. R. Schleyer, I. Judy, C. Wu, X. Lu, H. Xia, Planar Möbius aromatic pentalenes incorporating 16 and 18 valence electron osmiums. Nature Communications 2014, 5(5): 3265.
(3) C. Zhu, C. Yang, Y. Wang, G. Lin, Y, Yang, X. Wang, J. Zhu, X. Chen, X. Lu, G. Liu, H. Xia, CCCCC pentadentate chelates with planar Möbius aromaticity and unique properties. Science Advances 2016, 10.1126 / sciadv. 1601031.
(4) H. Xu, Y. Xu, X. Pang, Y. He, J. Jung, H. Xia, Z. Lin, A general route to nanocrystal kebabs periodically assembled on stretched flexible polymer shish. Science Advances 2015, 1(2): e1500025-e1500025.
(5) X.-Y. Cao, Q. Zhao, Z. Lin, H. Xia, The Chemistry of Aromatic Osmacycles. Accounts of Chemical Research 2014, 47(2): 341-354.
(6) C. Zhu, Y. Yang, M. Luo, C. Yang, J. Wu, L. Chen, G. Liu, T. Wen, J. Zhu, H. Xia, Stabilizing Two Classical Antiaromatic Frameworks: Demonstration of Photoacoustic Imaging and the Photothermal Effect in Metalla-aromatics. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54(21): 6181-6185. (Cover Paper)
(7) C. Zhu, Y. Yang, J. Wu, M. Luo, J. Fan, J. Zhu, H. Xia, Five-Membered Cyclic Metal Carbyne: Synthesis of Osmapentalynesby the Reactions of Osmapentalene with Allene, Alkyne, and Alkene. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54(24): 7295-7298.
(8) H. Xu, X. Pang, Y. He, M. He, J. Jung, H. Xia, Z. Lin, An Unconventional Route to Monodisperse and Intimately Contacted Semiconducting Organic-Inorganic Nanocomposites. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54(15): 4636-4640. (Inside Cover)
(9) C. Zhu, X. Zhou, H. Xing, K. An, J. Zhu, H. Xia, σ-Aromaticity in an Unsaturated Ring: Osmapentalene Derivatives Containing a Metallacyclopropene Unit. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54(10): 3102-3106.
(10) C. Zhu, Q. Zhu, J. Fan, J. Zhu, X. He, X.-Y. Cao, H. Xia, A metal-bridged tricyclic aromatic system: synthesis of osmium polycyclic aromatic complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53(24): 6232-6236.
(11) T. Wang, J. Zhu, F. Han, C. Zhou, H. Chen, H. Zhang, H. Xia, Synthesis of Five-Membered Osmacycloallenes and Conversion into Six-Membered Osmacycloallenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52(50): 13361-13364.
(12) T. Wang, H. Zhang, F. Han, L. Long, Z. Lin, H. Xia, Intermediates of Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization: Isolation and Characterization. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52(35): 9251-9255.
(13) Y. Niu, F. Han, Q. Zhang, T. Xie, L. Lu, S. Li, H. Xia, Off/on fluorescent chemosensors for organotin halides based on binuclear ruthenium complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52(21): 5599-5603.
(14) T. Wang, H. Zhang, F. Han, R. Lin, Z. Lin, H. Xia, Synthesis and Characterization of a Metallapyridyne Complex. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(39): 9838-9841.
(15) Q. Zhao, L. Gong, C. Xu, J. Zhu, X. He, H. Xia, Stable Isoosmabenzenes from a Formal [3+3] Cycloaddition Reaction of Metal Vinylidene with Alkynols. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50(6): 1354-1358.
(16) B. Liu, H. Wang, H. Xie, B. Zeng, J. Chen, J. Tao, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Osmapyridine and osmapyridinium from a formal [4+2] cycloaddition reaction, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48(30): 5430-5434. (VIP and Frontispiece Paper)
(17) T. Wang, S. Li, H. Zhang, R. Lin, F. Han, Y. Lin, T. B. Wen, H. Xia, Annulation of Metallabenzenes: From osmabenzene to osmabenzothiazole to osmabenzoxazole, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48(35): 6453-6456.
(18) B. Liu, H. Xie, H. Wang, L. Wu, Q. Zhao, J. Chen, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Selective synthesis of osmanaphthalene and osmanaphthalyne by intramolecular C-H activation, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48(30):

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Angew. Chem. Int. Ed. :“碳龙”同花顺的最后一环：11碳龙分子骨架的构筑

夏海平教授原创的“碳龙化学（Carbolong Chemistry）”再次取得重要进展，相关成果 “Isolation of an Eleven-Atom Polydentate Carbon-Chain Chelate Obtained by Cycloaddition of a Cyclic Osmium Carbyne with an Alkyne”正式发表于《德国应用化学》 (Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3154–3157)。该工作首次报道了11碳龙与过渡金属螯合而成的全新分子骨架。文章得到两位审稿人的一致认可，被选为该杂志的VIP (Very Important Paper)论文。

       近年，我院系列报道了一类全新的芳香体系——金属杂戊搭炔I (Nature Chem., 2013, 5, 698; ACIE, 2015, 54, 7189)和金属杂戊搭烯I (Nature Commun., 2014, 5, 3265)。该分子骨架可看成是由7个碳原子组成的纯碳链(Carbolong)与过渡金属的螯合物。随着碳链的增长，一系列金属桥位多环分子骨架被报道，包括：8碳龙骨架II (ACIE, 2015, 54, 3102)、9碳龙骨架III (ACIE, 2015, 54, 6181)、10碳龙骨架IV (ACIE, 2017, 56, 9067)、12碳龙骨架VI (Sci. Adv., 2016, 2, e1601031)等。因此，逐步建立了独特的“碳龙化学”(the chemistry of Carbolong)。然而，碳龙家族的最后一个成员，由11个纯碳原子与过渡金属螯合的分子骨架V却一直未正式报道。

        

       早期研究表明，9碳龙化合物III可通过7碳龙化合物I与一分子炔烃反应得到。在此基础上，再增加一分子炔烃，是否可以得到11碳龙化合物V。实验证明，通过7碳龙化合物金属杂戊搭炔与两分子炔烃的[2+2+2]环加成反应，成功的分离得到11碳龙化合物。这也是首次实现后过渡系金属卡拜化合物与炔烃的[2+2+2]环加成反应，为后过渡系金属卡拜化合物催化炔烃聚合提供了新的认识。至此，碳龙化合物家族已形成一个完整的同花顺序列。

           

       该工作在夏海平教授指导下，主要由能源材料化学协同创新中心出站博士后朱从青（第一作者，现为南京大学化学系教授）、周小茜博士、杨宇惠同学完成；理论计算由朱军教授课题组博士研究生朱琴同学完成；温庭斌教授参与了相关讨论。

       研究工作得到国家自然科学基金（项目批准号：21332002、21490573、U1705254）的支持。

       论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.201713391

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2021年11月3日，2020年度国家科学技术奖励大会在人民大会堂正式召开。我院科研成果“碳链与金属的螯合化学”荣获国家自然科学奖二等奖，该成果主要完成人夏海平、张弘、朱军、朱从青、王铜道参加了奖励大会。

金属导致“芳香性突变”及其“反休克尔芳香性”原理图

        这是我院科研成果连续三年荣获国家自然科学奖二等奖，前两项分别是郑南峰教授团队完成的“金属纳米材料的表面配位化学”（2018年度）、田中群院士团队完成的“电化学表面增强拉曼光谱学研究”（2019年度）。

有机化学反应的关键步骤。夏海平教授团队专注于碳-金属键构筑这一重要科学问题。创造性地使用了共轭碳链螯合金属，不断挑战在金属的赤道平面上构筑碳-金属键数量的极限、挑战卡拜碳的键角纪录、突破Hückel规则，揭示了“芳香性突变”，证实了半个多世纪前Craig发表于《自然》杂志的理论推测。项目早期成果“过渡金属导致物质从反芳香性向芳香性的突变”曾入选2013年度“中国高等学校十大科技进展”。经过多年的积累与完善，研究团队发现了一系列Craig型芳香结构基元，建立并命名了“碳龙化学”（Carbolong Chemistry），其中“long”取自于“龙”的汉语拼音。多个碳龙化学相关的词条及其代表性分子结构被国际经典教科书《March's Advanced Organic Chemistry》收录，已有6种“碳龙试剂”进入百灵威试剂目录销售，开辟了全新领域，对金属有机化学、配位化学、芳香化学的发展做出了重要贡献。

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碳龙化学团队利用原创的MTP反应合成了一系列主链含金属锇的共轭高分子（聚碳龙），相关成果以“Conjugated polymers based on metalla-aromatic building blocks” 为题在线发表于《美国国家科学院院刊》（PNAS, 2022, 119, e2203701119）。
        结构基元是决定材料性质和功能至关重要的基因。目前，构筑共轭高分子的结构基元主要是芳香环（如苯、噻吩、吡咯、苯胺、呋喃等）和不饱和三键或双键。金属杂芳香基元是一类新颖的结构基元，不仅具有独特的光、声、电、磁、热等物理特性，而且反应性丰富、易衍生化。将其引入到共轭高分子中，通过结构基元层次上的突破，有望获得一类全新的功能材料。同时，新结构基元的引入将为共轭高分子的设计、合成与性能研究提供全新素材。

          为了实现该目标，碳龙化学团队将一类自己原创的炔烃-卡拜高效加成反应（Nat. Commun. 2020, 11, 4651；Adv. Mater. 2021, 33, 2101279）发展成为一类新聚合反应。这类关于碳-碳三键与金属-碳三键之间的聚合反应在本文首次提出，并被命名为“Metal-involved Triple Bond Polymerization”，简称MTP反应。该聚合具有反应高效单一、官能团容忍性好、区域和立体选择性高、操作简便等优点。更为重要的是，利用MTP反应，可将金属杂芳香结构基元（碳龙骨架）引入到共轭高分子主链中，从而构筑一类主链含过渡金属的共轭高分子（命名为：聚碳龙）。这类具有dπ-pπ芳香共轭特征的聚合物稳定性好、兼具溶解性和加工性，具有强而宽的吸收光谱，是一类全新的光能转化新材料。
        该工作是在夏海平教授指导下完成的，厦门大学为第一署名单位，我院能源化学专业2016级已毕业博士陈仕焰为论文第一作者，硕士生彭丽霞，已毕业硕士生刘亚南、高翔、张颖、翟正昊，已毕业博士唐淳共同参与了该工作，杨柳林副教授、吴伟泰教授、何旭敏教授及南方科技大学刘柳副教授、何凤教授等对研究工作给予了大力支持。该工作得到国家自然科学基金(21931002、92156021、21971216)，深圳市科技创新委员会基金(JCYJ20200109140812302)，广东省催化重点实验室基金(2020B121201002)，及中国博士后科学基金（2021M701567）等项目资助。
         论文链接：https://www.pnas.org/doi/10.1073/pnas.2203701119

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近日，“碳龙化学”团队报道了首例高张力且反芳香碳龙化合物-金属桥头茚。相关成果以“Isolation, Reactivity, and Tunable Properties of a Strained Antiaromatic Osmacycle”为题在线发表于《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc. 2023, DOI: 10.1021/jacs.3c00942）。
        高环张力和反芳香性是不利于环稳定存在的两种重要因素，如何实现同时包含这两种不稳定因素环系的合成对科学家们提出了更高的挑战，此外，受限于高环张力和反芳香化合物的稳定性，这类反常规化合物的转化化学（例如骨架重排和芳香性转变）仍有待研究。近期，夏海平教授课题组报道了两类反芳香性碳龙化合物：首例弱反芳香性的金属萘（J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 15587）和首例高Craig反芳香性物种—8碳龙配合物（PNAS 2023, 120, e2215900120）。反芳香化学是芳香化学的重要组成部分，反芳香物种具有特殊的光物理性质，因此，反芳香碳龙物种的研究是碳龙化学的重要发展方向。

        夏海平教授课题组通过多齿碳链配体与锇配合物一锅法得到了首例含有金属亚乙烯基元的金属桥头茚化合物，包含六元环内最小金属亚乙烯键角（147.4°）。理论计算表明，弯曲型金属亚乙烯基元具有高张力，金属桥头茚环具有反芳香性，该化合物成功实现高张力和反芳香两种不稳定因素同时存在于单一金属杂环（图中）。高张力和反芳香性致使金属桥头茚化合物具有丰富的反应性。金属桥头茚可与亲核试剂反应实现反芳香环的骨架重排（图左），还可与亲电试剂反应得到首例金属桥头茚炔化合物并实现芳香性和光物理性质的开关调控（图右）。金属桥头茚—茚炔的转化可进行多次循环，为这类反芳香性化合物的应用奠定了基础。反芳香碳龙物种的研究不仅为碳龙化学打开了新的一扇窗，而且对反芳香化学发展提供了新的思路。
         该工作由夏海平教授指导完成。厦门大学博士生李茜为论文第一作者，厦门大学已毕业博士华煜晖和唐淳共同参与了该工作。该工作受到国家自然科学基金(21931002, 22071098, 和 22101115)、深圳市科技创新委员会基金(JCYJ20200109140812302 和 JCYJ20210324105013035)、广东省催化重点实验室基金(2020B121201002)和深圳市杰出人才培养经费等项目资助。
         论文链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c00942