张德清课题组《德国应用化学》：设计合成含有两个薁单元的新型共轭分子

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非苯型的共轭分子骨架与相应的苯类化合物相比具有不同的电子和结构特征。因此，含五元环或七元环的共轭分子受到了越来越多的关注并被合成和研究。然而，这些含五元环或七元环的共轭分子大多是非平面构型，对载流子传输不利，限制了其在半导体领域的应用。同时将五元环和七元环（形式上的薁单元）引入共轭分子，可以通过五元环和七元环之间的“互补效应”，构造出具有平面结构的二维共轭材料。

　　在国家自然科学基金委、科技部和中国科学院的支持下，中科院化学研究所有机固体实验室研究员张德清课题组最近成功开发了一类新型的非苯型二维有机共轭分子：含有两个五元环和两个七元环（薁单元）的二环庚三烯并玉红省（DHR）。它可以看作是二苯并晕苯中的萘环被薁环取代的同分异构体（图1）。从简单的原料开始，只需要两步反应就可以以76%的总产率高效合成目标分子。该方法可以克级宏量制备目标分子，并且不需要柱层析分离。单晶结构表明该共轭分子几乎完全平面，其中六元环具有较强芳香性，五元环具有弱的芳香性，而七元环具有弱的反芳香性。该分子的薄膜和晶体表现出p-型半导体性能，其空穴迁移率达到0.082 cm2v-1s-1。另外，该分子还具有反常的反-Kasha吸收和发射，在多波长发光材料的调制方面具有潜在的应用前景。
　　研究成果发表于近期出版的《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (9), 3529-3533)上, 通讯作者是张德清，第一作者是张西沙和黄雁鹰。
      文章来源：化学所
      张德清，中国科学院化学研究所研究员。1996年10月在德国海德堡大学获得自然科学博士学位，同年回到中国科学院化学研究所工作。现任化学所研究员、博士生导师，中国科学院有机固体重点实验室副主任，中国科学院化学研究所所长。从事功能分子的设计、合成、组装及其性质的研究，在包括四硫富瓦烯衍生物等光电功能分子的设计、合成，及其在新型分子开关、逻辑器件以及化学／生物传感器方面应用，磁性LB膜的研究等方面取得许多有重要创新意义的研究结果。近年来，在包括J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., Adv. Mater.等重要国际学术期刊上发表论文240余篇，先后应邀在Adv. Mater., Chem.Commun., J. Mater. Chem. 撰写研究综述文章。撰写专著<有机固体> (朱道本王佛松主编)中的第四章"有机铁磁体"，专著<功能材料化学进展> (朱道本主编)中的第四章"分子磁体的研究进展"，专著<分子科学前沿> (白春礼主编)中的第四章"分子晶体－晶体工程与功能"，专著<Electrochemistry of functional supramolecular systems > (Paola Ceroni, Alberto Credi，Margherita Venturi主编)中的第十五章"Electroactive Molecules and Supramolecules for Information Processing and Storage"，专著<有机纳米与分子器件> (刘云圻主编)中的第一章"有机功能分子的设计与合成"，专著<Organic Chemistry-Breakthroughs and Perspectives>中的第二十章"Organic p-Conjugated Molecules for Organic semiconductors and Photovoltaic Materials"。2002年获得国家杰出青年基金，2005年获得政府特殊津贴，2008年入选国家新世纪百千万人才工程，并获得国家自然科学二等奖，2010年获全国优秀科技工作者荣誉称号。担任北京大学化学与分子工程学院兼职教授，武汉大学客座教授，Asian. J. Org. Chem.国际期刊编委会共同主席，《科学通报》、《有机化学》期刊编委，Adv. Funct. Mater., Dyes and Pigments, Polymer J. 国际学术期刊的顾问编委。