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日前,材料与化学化工学院章鹏飞教授团队发表关于光催化烯烃双官能团化制备不对称偶氮研究成果。研究组以未活化烯烃为原料,开发了一种以TMSN3(叠氮三甲基硅烷)为自由基进攻试剂,重氮盐为自由基受体,制备不对称偶氮的新策略。上述研究成果以“Photoinduced Rapid Multicomponent Cascade Reaction of Aryldiazonium Salts with Unactivated Alkenes and TMSN3”为题,在Organic Letters(《有机化学通讯》)上发表,博士生沈佳斌为论文第一作者,李万梅老师,浙江工业大学朱勍教授和杭师大章鹏飞教授为通讯作者。
可能的反应机理 偶氮化合物常常被用于染料、药物、食品添加剂和荧光指示剂等领域。传统的合成方法是Mills反应和 Wallach反应。然而,这两种传统方法都存在收率低、缺乏原子经济和步进经济等缺点。课题组结合有机方法学,以低毒廉价的染料作为光催化剂,TMSN3(叠氮三甲基硅烷)为自由基进攻试剂,重氮盐为自由基受体,快速高效地制备不对称偶氮类化合物,随后,根据控制实验和前期的研究成果,提出了该反应的可能机理。该策略相比于传统方法,无需过高的反应温度或者特殊的反应底物,绿色环保且节能高效,为工业制备不对称偶氮提供了较好的基础,相关成果已申请专利。
该项研究得到了国家自然科学基金项目、浙江省科技厅重点研发项目、浙江省自然科学基金项目等资助。
人物简介:
章鹏飞,教授、博士生导师,浙江省教学名师,浙江省万人计划杰出人才,省重点科技创新团队负责人。先后主持国家及省部级项目20余项,在Chem. Soc. Rev.,Chem,Chem. Sci.等期刊上发表论文50余篇,获省部成果一等奖4项、二等奖2项。现任中国石油和化学工业联合会理事、中国化工学会精细化工专业委员会全国有机电化学和工业联合会理事会常务理事、浙江省化学会常务理事、浙江省化工学会常务理事、浙江省教育学会中学化学教育分会副理事长。
李万梅,副教授、市教学名师和市教育局领雁计划人选。长期从事有机合成、精细化学品新工艺研究。主持省部级科研项目3项,在研企业横向课题2项,到账经费120万元;以第一或通讯作者在Green Chem.、Org. Lett.、Org. Chem. Front.等期刊发表SCI学术论文16篇,其中1篇入选ESI高被引论文;授权发明专利8件。主持省级教学改革项目1项和校级6项,编著《有机化学实验》省重点教材一部;获得中国发明创新一等奖、教育部高等学校科学研究优秀成果奖(科学技术)二等奖、浙江省技术发明奖三等奖、中国产学研合作创新成果一等奖等奖项。
沈佳斌,杭州师范大学大和浙江工业大学联合培养博士研究生,主要从事有机方法学,过渡金属催化研究。
文章来源:杭州师范大学
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